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当年梁朝伟有场吻戏，张曼玉吻得全身发抖，让他非常有感觉。90年代，梁朝伟和张曼玉就绯闻不断，有人说，其实，两人早在入行之初，共演《新扎师兄》的时候，就已经相互倾慕，暗生情愫了。在众多美女中，张曼玉并不算是最美的一个，只是她的长相清丽乖巧，惹人怜爱。内部一直传言，说梁朝伟和张曼玉情投意合，经常把戏里的感情做到戏外。当有人问梁朝伟：如果时光可以停留，你最希望停留在什么时候？梁朝伟眼角上扬的想了想，说：我想停留在38岁。对方继续追问梁朝伟：38岁发生了什么？他回答：在拍花样年华。有媒体分别采访梁朝伟和张曼玉，问他们拍吻戏谁最合适？他们不约而同的说出了对方。 在2001年的戛纳电影节上，梁朝伟分别牵着女友刘嘉玲和获奖女主角张曼玉的手，他和刘嘉玲只是普通的牵手，和张曼玉却是十指紧扣。和刘嘉玲在一起拍照，梁朝伟总是笑得中规中矩；但和张曼玉在一起的笑容，才最童真开心。他也曾说过，喜欢冷艳性的女人，而烟火气十足的刘嘉玲显然不是。张曼玉才符合他最喜欢女人的特点。聪明如刘嘉玲怎么会不知道呢？所以2008年两个人不丹大婚，刘嘉玲并没有邀请张曼玉，张曼玉也是看新闻，才知道梁朝伟结婚了。因此会有一些恼火，当有人问张曼玉有没有什么祝福梁朝伟和刘嘉玲的时候，张曼玉干脆的说没有。很多人不明白，既然梁朝伟那么爱张曼玉，为什么会娶刘嘉玲呢？毫无疑问，在演技上张曼玉更高一筹，但在现实的男女感情里，刘嘉玲更懂得抓住男人的心。张曼玉谈过很多感情，但总是在一次次的恋情中被骗被抛弃，而刘嘉玲身边也有很多男人，富商郭台铭等，她都会处理好跟那些男人的关系。世界上没有一个女人能像刘嘉玲一样包容梁朝伟，最大程度的尊重他，理解他，宠溺他。家里家外都不让梁朝伟操心。而张曼玉则是非常自我的，她非常尊重自我感受。和梁朝伟对她情意绵绵不同，她对梁朝伟充其量就是有好感，很喜欢。张曼玉之于梁朝伟，更多的是襄王有梦神女无心。于是对于从小在单亲家庭长大，从小被父亲抛弃的梁朝伟来说，他最需要的安全感，只有刘嘉玲能够给。有人说世故的刘嘉玲配不上文艺的梁朝伟，20年后看客们终于都释怀了，原来喜欢不喜欢，适不适合，能不能在一起是完全不同的三件事。
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