对甲苯磺酰基



对甲苯磺酰基(Tosyl,简写为Ts或Tos)的化学式为p-CH3-C6H4-SO2-,是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基,常用作醇羟基的保护基。
对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。
引入-OTs保护基:醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应:
脱去保护基:磺酸酯在硫酸中反应。
中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代(见下)和消除生成烯烃。
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