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词汇 Curtius rearrangement
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释义

Curtius rearrangement

中文百科

库尔提斯重排反应

库尔提斯重排反应Curtius重排反应)是一个重排反应,首先由库尔提斯(Theodor Curtius)发现,反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。

关于此反应的综述参见:。

产物可与一系列亲核试剂反应:与水作用水解得到胺;与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基(Cbz)的胺类;与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基(Boc)的胺类,用作有机合成中的重要中间体。

羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3

英语百科

Curtius rearrangement 库尔提斯重排反应

Diphenylphosphoryl azide
Mechanism of the Curtius rearrangement

The Curtius rearrangement (or Curtius reaction or Curtius degradation), first defined by Theodor Curtius in 1885, is the thermal decomposition of an acyl azide to an isocyanate with loss of nitrogen gas. The isocyanate then undergoes attack by a variety of nucleophiles such as water, alcohols and amines, to yield a primary amine, carbamate or urea derivative respectively. Several reviews have been published.

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