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词汇 Favorskii rearrangement
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释义

Favorskii rearrangement

中文百科

法沃尔斯基重排反应

Favorskii重排反应Favorskii重排),常误写为Favorski重排反应,在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下,α-卤代酮(α-氯代酮或α-溴代酮)失去卤离子,重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应。

环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。 使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺,产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α'-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。

环酮的反应如下,常用于合成张力较大的四元环体系。

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Favorskii rearrangement 法沃尔斯基重排反应

The Favorskii rearrangement, named for the Russian chemist Alexei Yevgrafovich Favorskii, is most principally a rearrangement of cyclopropanones and α-halo ketones which leads to carboxylic acid derivatives. In the case of cyclic α-halo ketones, the Favorskii rearrangement constitutes a ring contraction. This rearrangement takes place in the presence of a base, sometimes hydroxide, to yield a carboxylic acid but most of the time either an alkoxide base or an amine to yield an ester or an amide, respectively. α,α’-Dihaloketones eliminate HX under the reaction conditions to give α,β-unsaturated carbonyl compounds.

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