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词汇 Duff reaction
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释义

Duff reaction

中文百科

达夫反应

Duff反应(Duff reaction,达夫反应),又称“六亚甲基四胺甲酰化反应”

用六亚甲基四胺(乌洛托品)对芳香族化合物进行甲酰化。

此反应为亲电芳香取代,其中亲电试剂为乌洛托品衍生出的亚胺离子 CH2NR2。 一碳的甲酰基来源于六亚甲基四胺中甲醛单位的亚甲基。 反应最初产物为另一亚胺离子,经水解得到芳醛。

反应需要在芳环上有强活化基,如酚羟基。 醛基进入酚羟基的邻位或对位(如果邻位已有取代基)。

反应产率较低,但操作简便,产物也较纯净。

例如用此反应合成3,5-二叔丁基水杨醛:

以及合成丁香醛:

英语百科

Duff reaction 达夫反应

The Duff reaction or hexamine aromatic formylation is a formylation reaction used in organic chemistry for the synthesis of benzaldehydes with hexamine as the formyl carbon source. It is named after James Cooper Duff, who was a chemist at the College of Technology, Birmingham, around 1920–1950.

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